Электрофотокаталитическая оксигенация нескольких соседних C

Nature, том 614, страницы 275–280 (2023 г.) Процитировать эту статью

12 тысяч доступов

10 цитат

16 Альтметрика

Подробности о метриках

Кислородсодержащие функциональные группы почти повсеместно встречаются в сложных небольших молекулах. Установка множественных связей C–O путем одновременного избирательного окисления смежных связей C–H была бы весьма желательной, но в основном это была задача биосинтеза. Множественные одновременные реакции оксигенации связей C–H синтетическим путем представляют собой проблему1,2,3,4,5,6, особенно из-за риска переокисления. Здесь мы сообщаем о селективном окислении двух или трех смежных связей C–H путем дегидрирования и оксигенирования, что позволяет превращать простые алкиларены или трифторацетамиды в соответствующие им ди- или триацетоксилаты. В этом методе такие превращения достигаются путем многократного воздействия мощного окислительного катализатора, но в условиях, достаточно селективных, чтобы избежать разрушительного переокисления. Эти реакции достигаются с помощью электрофотокатализа7 — процесса, в котором энергия света и электричества используется для стимулирования химических реакций. Примечательно, что разумный выбор кислоты позволяет селективно синтезировать как ди-, так и триоксигенированные продукты.

Это предварительный просмотр контента подписки, доступ через ваше учреждение.

Доступ к журналу Nature и 54 другим журналам Nature Portfolio.

Приобретите Nature+, нашу выгодную подписку с онлайн-доступом.

29,99 долларов США / 30 дней

отменить в любое время

Подпишитесь на этот журнал

Получите 51 печатный выпуск и онлайн-доступ.

199,00 долларов США в год

всего $3,90 за выпуск

Возьмите напрокат или купите эту статью

Получите только эту статью до тех пор, пока она вам нужна

$39,95

Цены могут зависеть от местных налогов, которые рассчитываются во время оформления заказа.

Данные, подтверждающие выводы этого исследования, доступны в документе и его дополнительной информации.

Компания А. и Костас М. Прикладной гомогенный катализ металлоорганическими соединениями: комплексный справочник, 3-е изд. (Wiley, 2018).

Ири, Р. Окисление: образование связи CO путем активации CH. Компр. Хиральность 5, 36–68 (2012).

Статья в Академии CAS Google

Ку, Л. младший и Толман, В.Б. Биологически обусловленный окислительный катализ. Природа 455, 333–340 (2008).

Статья ADS CAS Google Scholar

Чен, М.С. и Уайт, М.С. Предсказуемо селективная реакция окисления алифатического CH для синтеза сложных молекул. Наука 318, 783–787 (2007).

Статья ADS CAS Google Scholar

Чен, М.С. и Уайт, М.К. Комбинированное влияние на селективность при окислении метилена, катализируемом Fe. Наука 327, 566–571 (2010).

Статья ADS CAS Google Scholar

Хорн, Э.Дж. и др. Масштабируемое и устойчивое электрохимическое окисление аллила CH. Природа 533, 71–81 (2016).

Статья ADS Google Scholar

Хуанг Х., Штайнигер К.А. и Ламберт Т.Х. Электрофотокатализ: сочетание света и электричества для катализа реакций. Варенье. хим. Соц. 144, 12567–12583 (2022).

Статья в Академии CAS Google

Пэддон, CJ и др. Полусинтетическое производство мощного противомалярийного артемизинина на высоком уровне. Природа 496, 528–532 (2013).

Статья ADS CAS Google Scholar

Уайт, MC и Чжао, Дж. Алифатическое окисление CH для поздней стадии функционализации. Варенье. хим. Соц. 140, 13988–14009 (2018).

Статья в Академии CAS Google

Хуанг, X. и Гроувс, Дж.Т. Помимо феррил-опосредованного гидроксилирования: 40 лет механизма отскока и активации CH. Ж. Биол. Неорг. хим. 22, 185–207 (2017).